Stadium: Court 6 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF - M15 Alaminos-Larnaca | 2023/05/08 07:00 | Luigi Castelletti v Andrea Militi Ribaldi | 7-6,6-4 |
| ITF - M15 Sharm El Sheikh | 2023/10/02 07:00 | Andrea Militi Ribaldi v Jacopo Bilardo | 7-6,2-6,10-7 |
| ITF - M15 Sharm El Sheikh | 2023/10/01 07:00 | Andrea Militi Ribaldi v Giovanni Agostinetto | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Forbach | 2023/09/25 10:35 | Andrea Militi Ribaldi v Yanis Ghazouani Durand | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Forbach | 2023/09/24 11:00 | Andrea Militi Ribaldi v Louis Binet | 7-6,6-2 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/18 08:30 | Gian M Di Natale v Andrea Militi Ribaldi | 6-1,3-6,10-4 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/10 19:45 | Andrea Militi Ribaldi v Erwin Troebinger | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/27 07:00 | Ernaelsteen, Victor v Andrea Militi Ribaldi | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Caslano | 2023/08/25 09:55 | Andrea Picchione v Andrea Militi Ribaldi | 6-2,6-0 |
| ITF - M15 Sharm El Sheikh | 2023/10/02 11:00 | Pepijn Bastiaansen v Luigi Castelletti | 2-6,7-5,2-10 |
| ITF - M15 Sharm El Sheikh | 2023/10/01 07:00 | Kravchenko, Pavel v Luigi Castelletti | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Pozzuoli | 2023/09/10 14:00 | Antonio Marigliano v Luigi Castelletti | 6-4,2-6,10-8 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/29 18:30 | Luigi Castelletti v Nicolas Parizzia | 6-4,6-7,3-6 |
| ITF M15 Bergamo | 2023/06/28 09:45 | Colacioppo, Giulio v Luigi Castelletti | 6-1,4-6,3-6 |
| ITF M25 Cattolica | 2023/06/18 09:00 | Luigi Castelletti v Rushil Khosla | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 11:40 | Luigi Castelletti v Mariano Tammaro | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 07:00 | Luigi Castelletti v Francesco Ferrari | 2-6,2-6 |