Stadium: Court 3 Round: 27 Ground: Clay
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/27 10:40 | Andrea Picchione v Federico Bondioli | 3-6,2-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/26 08:00 | Federico Bondioli v Giorgio Tabacco | 6-2,6-3 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/18 13:00 | Federico Bondioli v Carlos Lopez Montagud | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/27 14:40 | Federico Bondioli v Fernando Yamacita | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Perugia | 2023/07/26 19:00 | Federico Bondioli v Gerini, Tomas | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/19 14:05 | Federico Bondioli v Ryan James Storrie | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/18 13:45 | Billy Blaydes v Federico Bondioli | 6-7,3-6 |
| ITF M25 Roehampton | 2023/07/17 11:45 | Federico Bondioli v Joe Tyler | 6-4,6-1 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/27 13:35 | Federico Iannaccone v Niels Visker | 6-7,7-6,7-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/26 10:05 | Giannicola Misasi v Federico Iannaccone | 0-6,0-6 |
| Challenger Genoa | 2023/09/05 14:50 | Chun Hsin Tseng v Federico Iannaccone | 6-2,6-0 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 16:40 | Gabriele Maria Noce v Federico Iannaccone | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Sion | 2023/09/02 11:05 | Federico Iannaccone v Remy Bertola | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Sion | 2023/09/01 11:40 | Jakub Paul v Federico Iannaccone | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Sion | 2023/08/31 10:00 | Mischa Lanz v Federico Iannaccone | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Sion | 2023/08/29 07:55 | Tanner, Gian Luca v Federico Iannaccone | 1-6,6-2,6-7 |