| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/05 08:00 | Supersport United - Réserves v Polokwane City - Réserves | W | 1-0 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/29 10:00 | Amazulu - Réserve(s) v Supersport United - Réserves | W | 3-4 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/07 08:02 | Supersport United - Réserves v Chippa United - Réserves | W | 4-0 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/01 09:58 | Baroka FC U19 v Supersport United - Réserves | D | 1-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/08/10 08:00 | Maritzburg United Reserve v Supersport United - Réserves | W | 1-5 |
| South Africa Diski Shield | 2019/05/12 08:00 | Supersport United - Réserves v Orlando Pirates - Réserves | W | 2-0 |
| South Africa Diski Shield | 2019/05/01 10:00 | Supersport United - Réserves v Mamelodi Sundowns - Réserves | L | 0-1 |
| South Africa Diski Shield | 2019/04/14 08:00 | Supersport United - Réserves v Free State Stars Reserves | W | 2-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/27 09:59 | Cape Town City FC - Réserves v Highlands Park U19 | L | 2-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/19 09:59 | Highlands Park U19 v Maritzburg United Reserve | D | 1-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/12 10:00 | Highlands Park U19 v Black Leopards | W | 1-0 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/06 08:00 | Golden Arrows - Réserves v Highlands Park U19 | W | 0-4 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/28 08:12 | Highlands Park U19 v Chippa United - Réserves | D | 1-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/14 09:59 | Highlands Park U19 v Stellenbosch FC - Réserves | W | 3-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/07 10:00 | Highlands Park U19 v Orlando Pirates - Réserves | W | 1-0 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/08/31 10:01 | Mamelodi Sundowns - Réserves v Highlands Park U19 | L | 1-0 |