| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2018/09/08 10:00 | Highlands Park U19 v Cape Town City FC - Réserves | W | 0-3 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/13 10:00 | Bloemfontein Celtic Reserves v Cape Town City FC - Réserves | L | 5-0 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/28 07:58 | Orlando Pirates - Réserves v Cape Town City FC - Réserves | W | 2-3 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/24 13:00 | Cape Town City FC - Réserves v Kaizer Chiefs - Réserves | L | 2-4 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/14 08:00 | Maritzburg United Reserve v Cape Town City FC - Réserves | W | 0-2 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/07 07:57 | Polokwane City - Réserves v Cape Town City FC - Réserves | W | 2-3 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/08/24 08:00 | Cape Town City FC - Réserves v Chippa United - Réserves | L | 0-3 |
| South Africa Diski Shield | 2019/04/13 08:00 | Cape Town City FC - Réserves v Bloemfontein Celtic Reserves | D | 1-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/03/31 09:27 | Cape Town City FC - Réserves v Supersport United - Réserves | L | 1-2 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/19 09:59 | Highlands Park U19 v Maritzburg United Reserve | D | 1-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/12 10:00 | Highlands Park U19 v Black Leopards | W | 1-0 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/10/06 08:00 | Golden Arrows - Réserves v Highlands Park U19 | W | 0-4 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/28 08:12 | Highlands Park U19 v Chippa United - Réserves | D | 1-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/14 09:59 | Highlands Park U19 v Stellenbosch FC - Réserves | W | 3-1 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/09/07 10:00 | Highlands Park U19 v Orlando Pirates - Réserves | W | 1-0 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/08/31 10:01 | Mamelodi Sundowns - Réserves v Highlands Park U19 | L | 1-0 |
| Afrique du Sud - Diski Challenge | 2019/08/25 08:00 | Highlands Park U19 v Polokwane City - Réserves | W | 3-1 |