Stadium: Acqua Maniva Round: 14 Ground: Clay
| ITF M15 Perugia | 2023/07/23 14:00 | Benito Massacri v Peter Buldorini | 3-6,1-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 09:00 | Benito Massacri v Ocleppo, Julian | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Chieti | 2023/06/13 09:35 | Giammarco Gandolfi v Benito Massacri | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/05 12:25 | Mert Alkaya v Benito Massacri | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Frascati | 2023/06/04 11:45 | Valerio Calisti v Benito Massacri | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 12:30 | Samuele Pieri v Benito Massacri | 6-0,7-6 |
| ITF M25 Rome | 2023/05/28 07:00 | Benito Massacri v Josh Reid | 6-2,6-1 |
| ITF - M25 Reggio Emilia | 2023/05/15 11:05 | Federico Iannaccone v Benito Massacri | 6-2,6-1 |
| San Marino, San Marino | 2023/07/30 11:00 | Gonzalo Villanueva v Daniel Dutra Da Silva | 0-6,1-6 |
| Challenger Verona | 2023/07/24 10:15 | Gonzalo Villanueva v Stefano Napolitano | 7-6,4-6,4-6 |
| Challenger Verona | 2023/07/23 14:15 | Alexander Weis v Gonzalo Villanueva | 6-7,6-3,4-6 |
| Challenger Trieste | 2023/07/18 12:10 | Fabian Marozsan v Gonzalo Villanueva | 6-2,7-6 |
| Challenger Trieste | 2023/07/17 10:10 | Stefano Napolitano v Gonzalo Villanueva | 6-7,6-2,6-3 |
| Challenger Trieste | 2023/07/16 12:55 | Mircea-Alexandru Jecan v Gonzalo Villanueva | 3-6,6-3,1-6 |
| Challenger San Benedetto | 2023/07/09 14:30 | Luca Castagnola v Gonzalo Villanueva | 6-3,7-5 |
| Challenger Troyes | 2023/07/02 13:30 | Gonzalo Villanueva v Valerio Aboian | 0-6,4-6 |